１９６５年（昭和４０年/２９才）：
ラジオドラマ・放送のための叙事詩「犬神の女」（CBC)が第一回久保田万太郎賞受賞。ＣＢＣ中平卓馬と出会い、彼のすすめで「現代の眼」に、長編小説「ああ、荒野」の連載をはじめる。「芸術生活」に空想旅行記「魔の年」を連載する。古川益雄と出会う。「戦争は知らない」を作詞。早稲田大学劇団仲間にて「血は立ったまま眠っている」を上演、その演出をした東由多加と出会う。テレビインタビュー番組「あなたは・・・」（担当・萩元晴彦）で芸術祭奨励賞受賞。この頃から、日本ペンクラブ、現代歌人協会、シナリオ作家協会などに所属していた。詩集「ひとりぼっちのあなたに」（新書館）、戯曲集「血は立ったまま眠っている」（思潮社）、歌集「田園に死す」（白玉書房）、評論集「戦後史」（紀伊国屋新書）刊。
１９６６年（昭和４１年/３０才）：
ラジオドラマ・放送のための叙事詩「コメット・イケヤ」（NHK制作、湯浅譲二音楽）がイタリア賞グランプリ受賞。篠田正治と共にテレビ番組のためにバンコックへ旅行。森山大道、中平卓馬と組んで「アサヒグラフ」誌にピクチャーエッセーの連載をはじめる。ドキュメンタリー「おはようインディア」（NHK)で芸術祭放送記者クラブ賞。テレビドラマ「子守唄由来」（毎日）で手医術祭奨励賞。人間座にて「アダムとイブ、私の犯罪学」（江田和雄演出）を上演。テレビ「日の丸」によってテレビドキュメンタリーパージにかかる。評論集「みんなを怒らせろ」（新書館）、評論集「遊撃とその誇り」（三一書房）、少女詩集「さよならの城」（新書館）、「男の詩集」編（雪華社）、長編小説「ああ、荒野」」（現代評論社）刊。。
１９６７年（昭和４２年/３１才）：
横尾忠則、東由多加、九条映子と演劇実験室「天井桟敷」を設立。旗揚げ準備のために、「寺山修司と詩の会」を定期的に開催。映画「母たち」（ヴェネチア映画祭短編部門グランプリ）のコメントを書くため監督の松本俊夫らとフランス、アメリカ、ガーナ、アフリカなどを旅行。天井桟敷第一回公演として、「青森県のせむし男」、再演、三演。第二回公演として、「大山デブコの犯罪」。第三回公演「毛皮のマリー」は、作、演出、美術、音楽、照明を担当する。丸山明宏の主演にて、再演、三演。第四会公演「花札伝綺」。新書刊フォアレディース刊行はじまる。評論集「書を捨てよ、町へ出よう」（芳賀書店）、少女詩集「はだしの恋唄」（新書館）、エッセイ「人生なればこそ」（大和書房）、評論「時代の射手」（芳賀書店）刊。
１９６８年（昭和４３年/３２才）：
「現代詩手帖」に「暴力としての言語」、「思想の科学」に「幸福論」の連載をはじめる。第五回公演「新宿版千一夜物語）（宇野亜喜良美術）。第六回公演「伯爵令嬢小鷹狩掬子の七つの大罪」（萩原朔美演出）、「青ひげ」（前田律子演出、井上洋介美術）。アメリカ政府の招きで、アメリカ前衛劇事情視察。ニューチークにて、ラ・ママ、サンフランシスコで数人のフィルムメーカー、シカゴにて黒人雑誌「エボニー」編集部、ケンタッキー＾・ダービー、ネルソン・オルグレンを訪れるも留守。羽仁進の映画「初恋・地獄篇」のシナリオを書く。第七回公演「書を捨てよ町へ出よう」、再演、祭演。ラジオドラマ「狼少年」で芸術祭奨励賞受賞。第八回公演「星の王子様」（宇野亜喜良美術）。ユリシーズの馬主となる。この年、全国１１０の大学に学園闘争拡大。「ハイティーン詩集」（編・三一書房）、自伝「自叙伝らしくなく・誰か故郷を想わざる」（芳賀書店）、評論集「思想への望郷（上・下）」（大光社）。寺山修司評論集「アメリカ地獄めぐり」（芳賀書店）刊。
１９６９年（昭和４４年/３２才）：
東大闘争安田講堂のルポルタージュを「サンデー毎日」に書く。「ＳＤ」誌にて高松次郎、原広司、宇佐見圭司とシンポジウム。思潮社版「寺山修司の戯曲」シリーズ刊行はじまる。新書館より編著・あなたの詩集シリーズ刊行はじまる。渋谷に天井桟敷館及び地下小劇場落成。デザイン栗津潔。第九回公演「時代はサーカスの象にのって」（萩原朔美演出、及川正通美術）。唐十郎率いる状況劇場との乱闘事件で留置される。土方巽が仲裁。「時には母のないこのように」を作詞（田中未知作曲）。ドイツ演劇アカデミーの招待で、国際演劇祭に劇団１５名と共に渡独。演劇理論誌「地下演劇」を創刊。編集。イスラエル国務省の招待にてイスラエル演劇事情を視察。ネルソン・オルグレン来日する。競馬、ボクシングなどに案内する。一二月末、九条映子と離婚。この頃より渋谷区NHK裏の松風荘に住む。「ドキュメンタリー・家出」（ノーベル書房）館。